İskilip, Türkiye Cumhuriyeti kuruluşunda idari anlamda en çok toprak kaybeden yerleşimdir. Osmanlı dönemi coğrafyasında İskilip’e ait olan birçok alan bugün Çankırı, Kastamonu ve merkez ilçeye (Çorum) dahil edilmiştir. Yine idari anlamda içinden en çok ilçe çıkaran Türkiye’nin ilk ve tek ilçesidir. İskilip’ten 1950’lerden günümüze üç adet ilçe çıkarılmıştır; 1958’de Bayat, 1987’de Uğurludağ, 1990’da Oğuzlar.